생명공학에 관심을 갖게 되면서 기본적인 면역학이나 생화학, 유기화학 등을 학습할 필요가 있다 판단이 되었습니다. 면역학 서적을 구매해보니 양이 방대해서 정독까지는 시간이 걸릴 것 같고 필요한 부분만 발췌해서 학습하려합니다. 다만 도중에 빼곡히 적힌 지식들에 의해 좌절하는 날이 오지 않을까 주의를 기울이고 있습니다. 이 이야기를 하는 이유는 앞서 이야기한 배경으로부터 유기화학에서는 전공서적 분량에 의해 압도되지 않기 위해 먼저 가벼운 책으로 기본을 정리하고 전공서적을 탐독하자 합니다. 따라서 이 글은 쉬이 읽을 수 있는 『가볍게 읽는 유기화학』 - 사이토 가쓰히로 저서의 책을 기반으로 작성하였습니다.
이 게시글은 계속해서 업데이트 됩니다. 모든 내용이 기술된다면 한 줄의 이 문장은 사라지게 됩니다.
책을 앞 부분만 읽었는데도 불구하고 정말 가볍고 기본적인 내용과 함께 카툰형식으로 구성되어 있어 읽기 편리함을 느꼈습니다. 괜히 스테디셀러에 올라와있는 게 아니라고 생각이 드네요. 고등학교 화학시간에 배웠던 내용들이 조금씩 되살아나는 느낌도 듭니다. 아래 부터는 중간 중간 단편적인 개념설명이 있거나 간단한 서술형식으로 구성됩니다. 내용들이 유기적으로 연결되는 부분이 많아 논리적으로 분할하여 설명하진 않는다는 점 참고해주시면 감사하겠습니다.
[원자의 구성]
원자의 구성은 원자핵과 전자로 구성이 되어 있고, 원자핵은 양전하를 띠고 전자는 음전하를 띱니다. 원자핵 안에는 양성자가 존재합니다. 원자번호는 이 양성자의 개수에 따라 결정된다고 합니다. 예를 들어 원자번호 6번인 탄소는 양성자를 6개를 갖고 있기 때문입니다. 다르게 말하면 곧 전자 또한 6개를 갖고 있는 것과 같습니다. 그 이유는 대부분의 원자들은 안정성을 위해 양성자와 전자의 개수를 동일하여 맞추어 전기적 중성을 띤다고 합니다. 의문이 들었던 것은 물리화학적 지식이 짧아서 그런지 안정성을 위한다는 것이 대체 왜 필요한 것이고 어떤 기전에 의해 이루어지는지 궁금했습니다. 전기적 중성이 왜 필요한 것인가에 대해 간단히 찾아봤을 땐 이해될만한 내용을 찾진 못했습니다. 혹시 아시는 분이 계시다면 댓글 남겨주시면 감사하겠습니다.
[전자와 전자껍질]
전자는 전자껍질이라고 하는 일종의 케이스안에 들어간다고 합니다. 이 전자껍질은 일종의 양파와 같이 반복되는 구조로 이루어져 있다고 생각하면 됩니다. 여기서 함께 사용되는 개념이 주양자수라는 개념인데요, 주양자수에 따라서 여러 전자껍질에 들어갈 수 있는 전자의 개수가 달라진다고 합니다. 공식은 $2n^2$입니다. 예를 들어 주양자수가 1개라면 2개의 전자를, 2->8개 전자, 3->18개 전자로 정원을 채울 수 있다고 합니다. 이 전자껍질은K, L, M, N 순으로 늘어나는 데요 시작이 A가아닌 K부터 시작합니다. 차례대로 K껍질, L껍질, M껍질, N껍질, ...이라 부릅니다. 주양자수에 따른 전자 정원을 계산하는 공식에 따라 K껍질은 최대 2개의 전자를 채울 수 있고 L껍질은 최대 8개의 전자를, M껍질은 최대 18개의 전자를 채울 수 있다고 이야기 합니다. 그리고 어떻게 보면 직관적이지만 한 껍질에 전자의 정원이 모두 차야 다음 껍질에 전자를 채울 수 있게 됩니다. 가령 K껍질을 다채워야만 L껍질에 채울 수 있게 됩니다. 이러한 과정을 전자 배치라고 합니다. 결론적으로 요약하면 주양자수에 따라 전자의 정원이 결정된다라고 이해하시면 되겠습니다.
[닫힌 껍질 구조와 열린 껍질 구조]
원자는 안정성을 위해 전기적 중성을 띤다고 이야기 했습니다. 다르게 말해 전자껍질에 전자의 빈자리가 얼마나 되느냐에 따라 원자의 화학적 안정성을 결정합니다. 닫힌 껍질 구조란 이러한 화학적 안정성이 있는 구조로, 각 전자껍질에 들어갈 수 있는 최대의 전자가 들어가있는 경우를 의미합니다. 반면 전자껍질에 빈자리가 있다면 이를 열린 껍질 구조라고 부릅니다. 예를 들면 수소의 경우 원자번호 1번으로 양성자1개와 전자1개를 갖게 됩니다. 하지만 전자1개는 K껍질의 최대 개수인 2개를 만족하지 못하기 때문에 열린 껍질 구조라 할 수 있습니다. 반면 원자번호 2번인 헬륨은 양성자2개와 전자2개를 갖게 됩니다. 따라서 K껍질의 최대 개수인 2개를 만족하게 되면서 닫힌 껍질 구조라 할 수 있습니다.
[이온화]
원자는 또한 안정성을 위해 닫힌 껍질 구조를 선호합니다. 즉 전자 껍질에 빈자리 없이 만석으로 채우는 것을 좋아합니다. 이를 위해 이온화라는 개념이 사용됩니다. 이온화란, 전자껍질의 안정성을 위해 전자를 채우거나 버리는 것 중 에너지가 덜 소모되는 방향으로 이루어지는 작용을 의미합니다. 예를 들어 플루오린(F)의 L껍질에는 7개의 전자가 들어 있는데 1개만 더 있다면 8개로 가득차서 네온과 같은 닫힌 껍질 구조가 됩니다. 때문에 플루오린은 전자 1개를 더 받아들여서 $F^-$가 되려고 합니다. 이렇게 전자를 받아들이거나 내보내는 과정을 이온화라고 합니다. 플루오린의 경우는 받아들이려 하기 때문에 음이온화라고 할 수 있겠습니다. 반면 원자번호 11번인 나트륨(Na) 같은 경우는 전자가 K껍질에 2개 L껍질에 8개 M껍질에 1개 존재하게 되는데 오히려 전자를 버리는 것이 닫힌 껍질 구조가 되기에 더 적합하므로 하나를 방출하는, 즉 양이온화가 되어 $Na^+$가 된다고 할 수 있습니다.
[전기 음성도]
앞서 말한대로 원자는 안정성을 위해 닫힌 껍질 구조를 선호합니다. 때문에 음이온 또는 양이온이 되고자 합니다. 이와 관련한 개념은 전기 음성도로 즉 원자가 전자를 받아들여 음이온이 되려고 하는 정도를 수치화한 것입니다. 전기 음성도가 큰 원자일수록 전자를 받아들여 하전되기 쉬운 특징을 가집니다.
[분자식과 분자량]
분자식이란 분자를 구성하는 원자의 종류와 개수를 나타내는 것을 의미합니다. 매우 간단하지만 물분자식은 $H_2O$로 표현하며 수소(H) 2개와 산소(O) 1개로 이루어집니다. 분자량의 경우 분자 하나의 무게를 나타내는 지표로서 분자를 구성하는 모든 원자의 원자량의 합으로 구성됩니다. 원자량은 양성자와 중성자의 개수로 구성됩니다. 가령 탄소(C)의 경우 6개의 양성자와 6개의 중성자를 가지기 때문에 원자량이 12가 됩니다. 그렇다면 벤젠인 $C_6H_6$의 경우 12*6 + 1*6이 되면서 78이 분자량입니다. 분자의 질량을 나타내기 위해서는 78에 g만 붙여 78g으로 표현합니다. 이것과 관련한 개념은 몰이 있습니다. 몰은 원자의 일정량을 모아 하나의 단위를 만든 것으로 1몰(mol) = $6.02 \times 10^{23}$입니다. 분자 1몰은 분자량에 g을 붙인 것과 같아서, 벤젠 1몰은 78g이 됩니다. (+1몰의 기체 부피는 22.4L입니다)
[분자의 결합 종류]
공유 결합, 금속 결합, 이온 결합, 수소 결합, 반데르발스 힘 등이 있습니다. 크게 나누자면 공유 결합 비공유 결합으로 나뉠 수 있기도 한 것으로 압니다. 공유 결합은 전자쌍을 공유하여 결합하는 것으로 유기화학에서 거의 대부분의 결합을 차지합니다. 공유 결합은 크게 단일 결합, 이중 결합, 삼중 결합 등으로 나눌 수 있습니다. 또한 여기서 단일 결합은 포화 결합이며 이중 및 삼중 결합은 불포화결합이라 말합니다. 참고로 콘쥬게이션 이중 결합이라는 것이 있는데 이는 단일 결합과 이중 결합의 중간 결합도에 있는 것을 의미합니다. 금속 결합은 금속 원자가 자유 전자를 통한 결합을 의미합니다. 이온 결합은 이온화된 원자가 정전기적 인력으로 인한 결합을 의미합니다. 참고로 공유 결합, 금속 결합, 이온 결합의 경우 전형적인 결합으로 원자나 이온을 결합시킨 결합입니다. 하지만 분자간의 결합도 있으며 여기에는 물분자끼리 결합시키는 수소결합과 전기적으로 중성인 분자끼리 결합시키는 반데르발스 힘이 있습니다.
[결합 거리와 결합 에너지]
결합 거리는 결합 에너지(세기)를 나타냅니다. 공유 결합에서의 단일 결합은 거리가 가장 길며 이중 결합이 그 보다 짧고 삼중 결합이 가장 짧습니다. 결합 거리가 짧을 수록 결합 에너지는 강해진다는 특징을 가집니다.
[전자껍질과 오비탈]
전자껍질 내부에는 사실 구체적으로 몇 개의 오비탈로 나뉘어져 있습니다. 전자는 각 오비탈에 2개씩 들어 있습니다. 하지만 짝을 이루지 않는 전자도 있으며 이를 홀전자라고 합니다. 이러한 홀전자를 내놓으면서 이루어지는 결합을 공유 결합이라고 합니다.
[화합물, 홑원소 물질, 동소체]
셋 다 분자에 속하는 개념이지만 화합물은 다른 원자들 간의 결합이 된 것을 의미하며 홑원소 물질은 오롯이 하나의 원소로만 이루어진 분자를 의미합니다. 예를 들어 풀러렌을 나타내는 $C_{60}$이 있습니다. 동소체 같은 경우는 홑원소 물질이지만 다른 분자량을 나타낼 때를 의미합니다. 가령 탄소 원자 60개로 이루어진 풀러렌외에 탄소는 다른 분자량을 통해 흑연이나 다이아몬드, 카본 나노 튜브 등으로 나타낼 수 있는데 이를 동소체라고 합니다.
[유기물]
유기와 무기를 결정짓는 것은 화합물에 탄소(C)의 포함 여부라고 알고 있었습니다. 이 책에서는 탄소(C)를 포함하여, 수소(H), 산소(O), 질소(N) 또한 유기물을 구성하는 원소라고 합니다.
[메테인/에테인/에틸렌/아세틸렌]
메테인은 $CH_4$로 가장 작은 유기물로써 모든 유기물의 기초가 되는 분자를 의미합니다. 참고로 메테인의 분자 형태는 테트라포트 형으로, 바닷가에 방파를 위해 설치한 구조물과 동일한 형태를 띱니다. 에테인은 $C_2H_6$의 분자식을 가집니다. 에틸렌은 $C_2H_4$의 분자식을 가지는 것으로 탄소간의 이중 결합이 되어 있는 것이 특징입니다. 아세틸렌은 $C_2H_2$의 분자식을 가지는 탄소간의 삼중 결합이 이루어진 분자입니다. 다시 정리하자면 에틸렌은 이중 결합 중 가장 작은 분자이며, 아세틸렌은 삼중 결합 중 가장 작은 분자라고 할 수 있습니다.
[분자 구조식]
분자를 표현하기 위해 사용했던 분자식으로는 분자의 3차원 구조를 나타낼 수 없다는 한계점이 있습니다. 때문에 분자 구조식을 사용해서 3차원 모양을 표현해야 합니다. 이렇게 분자의 구조를 표현하기 위해 사용되는 3가지 선(line)과 3가지 구조식이 있습니다. 먼저 3가지 선의 종류는 아래와 같이 점선과 실선과 쐐기선이 있습니다.
점선 같은 경우는 뒷쪽에 있음을 나타내고, 실선은 평면에 있음을 나타내고, 쐐기선은 앞으로 튀어 나와 있음을 의미합니다. 세 가지 구조식의 종류는 상세 구조식, 축약 구조식, 골격 구조식이 있고 아래와 같이 표현합니다.
상세 구조식으로 표현할 경우 분자량이 크다면 상세히 표현하기 어려워지므로 분자식과 선(line)을 이용하여 축약합니다. 하지만 축약 또한 커진다면 골격 구조식을 사용합니다. 골격 구조식에는 간단한 규칙 두 가지가 있습니다. 첫 번째는 직선의 양 끝과 곡선부에는 탄소(C)가 존재하는 것이며, 두 번째는 각 탄소(C)에는 충분한 수의 수소(H)가 결합한다는 것입니다.
[알케인, 알켄, 알킨]
근간이 되는 분자는 탄화수소입니다. 탄화수소는 유기화합물의 골격을 만든다는 특징을 가집니다. 알케인은 탄화수소가 단일결합으로만 이루어진 것을 의미합니다. 알켄은 탄화수소가 이중결합으로 이루어진것을 의미하며, 마지막으로 알킨은 탄화수소가 삼중결합으로 이루어진 것을 의미합니다. 참고로 탄소가 고리 형태로 결합한 탄화 수소를 고리형 탄화수소라고 하는데 이들이 알케인, 알켄, 알킨에 적용되면 사이클로 알케인, 사이클로 알켄, 사이클로 알킨이 됩니다.
[탄소 관련 수사]
1. 모노 2. 다이 3. 트라이 4. 테트라 5. 펜타 6. 헥사 7. 헵타 8. 옥타 9. 노나 10. 데카 / 그 이상: 폴리
$C_5H_{12}$: 펜테인 (탄소 5개 가진 알케인)
$C_6H_{12}$: 헥센 (탄소 6개 가진 알켄)
$C_9H_{16}$: 노닌 (탄소 9개 가진 알킨)
[시스(cis) 트랜스(trans)와 이성질체]
이성질체란 같은 분자식과 분자량을 가지지만 구조가 다른 것을 의미합니다. 예를 들어 아래와 같이 플라틴이라는 분자가 있을 경우 분자식은 같지만 구조가 다릅니다. 이 때 겹치는 NH3가 같은 쪽에 있다면 시스체, 다른 쪽에 있다면 트랜스체라고 부릅니다.
참고로 이러한 이성질체는 분자량이 커질수록 기하급수적으로 늘어나는 특징을 갖고 있습니다.
[카이랄성]
-
[수소, 반수소]
원자핵이 양전하를 전자가 음전하를 띠는 것을 일반적으로 원자라고 한다. 이에 완전히 반대되는 것이 있다. 원자핵이 음전하를, 전자가 양전하를 띠는 것이다. 가령 수소가 반수소와 충돌하게 되면 이는 빛을 내면서 소멸하게 된다.
[치환기, 알킬기, 작용기]
이를 아우르는 상위 개념은 유기 화합물 분자가 됩니다. 유기 화합물의 종류는 다양합니다. 다만 성질이 비슷한 것을 그룹화할 수 있으며 이 때 중요한 역할을 하는 것이 치환기입니다. 유기화합물은 본체 부분과 부수적인 부분으로 나뉩니다. 이 때 부수적인 부분이 치환기입니다. 하지만 우리의 머리와 몸이 둘 다 중요하듯 부수적인 부분이라 하여 중요성이 떨어짐을 의미하지 않습니다. 유기 화합물의 구조를 나타내면 아래와 같습니다.
유기 화합물
- something (main)
- 치환기 (sub)
-- 알킬기
-- 작용기
본체인 something과 부수적인 치환기로 구성이 되며 치환기는 알킬기와 작용기로 나뉩니다. 알킬기는 크게 특징이 두 가지입니다. 첫 번째는 탄소(C)와 수소(H)로 단일결합 된 것이고 두 번째는 알케인에서 수소가 하나빠진 것을 의미하는 것입니다. 즉 메테인($CH_4$)에서 수소하나가 빠진 메틸기($CH_3$)를 알킬기라 칭합니다. 또는 에틸기($CH_2CH_3$)입니다. 알칼기는 기호로 $R$로 표현합니다.
작용기는 알킬기 이외의 치환기를 의미합니다. 작용기는 이중 결합을 포함한 탄화수소이거나 대부분 C, H이외의 원소를 포함하고 있습니다. 작용기는 분자의 성질이나 반응성을 결정하기 때문에 분자의 얼굴과도 같습니다. 즉, 유기물의 성질은 작용기의 성질에 따라 결정됩니다. 한마디로 요약하면 작용기는 탄화수소에 장식으로 붙어 있는 원자단을 의미합니다.
전체를 요약하면 알킬기, 작용기의 핵심 차이점은 탄화수소로 결정됩니다. 알킬기는 탄소와 수소의 단일 결합으로 이루어진 것이며, 작용기는 탄소와 수소를 포함한 이외의 원자와 함께 결합하며 이중 결합도 포함됩니다.
[알코올]
알코올은 메탄올이나 에탄올처럼 알킬기에 하이드록시기(OH)가 결합한 화합물을 의미합니다. 참고로 메탄올과 에탄올은 대표적인 알코올입니다. 하지만 우리가 주로 알코올을 이야기할 때는 주성분인 에탄올을 의미할 때가 많습니다. 알콜은 중성이며 알칼리 금속과 반응해 금속염과 수소 가스가 생깁니다. 알코올은 크게 1차 알코올, 2차 알코올, 3차 알코올이 있는데요, 하이드록시기가 붙은 탄소에 알킬기가 1개 붙을 때 마다 늘어나는 식입니다.
[페놀]
벤젠에 하이드록시기가 붙은 것을 의미합니다. 주로 살균작용이 있어 소독제로 사용됩니다. 다크 초콜릿에 든 폴리페놀이 떠오릅니다. 항산화작용을 통해 노화를 방지해주는데 이와 관련이 있는 것 같아 보이네요.
[에터]
두 개의 알킬기가 산소에 의해 결합된 화합물을 의미합니다. 이 때 두 개의 알킬기가 모두 메틸기일 경우 다이메틸 에터, 에틸기일 경우 다이에틸 에터라 합니다. 참고로 다이는 수사로써 숫자 2를 의미합니다. 다이에틸 에터는 유기물을 녹이기 쉽기 때문에 유기 반응의 용매로 자주 사용되며 한 땐 마취제로 사용되기도 했습니다. 휘발성이 있어 폭발 위험도 있습니다. 종류는 크게 고리형과 사슬형 에터가 존재합니다.
[카보닐 화합물, 케톤]
카보닐 화합물이란 탄소와 수소가 이중 결합된 C=O 원자단을 포함한 화합물을 의미합니다.
카보닐기(C=O), 폼일기(CHO), 카복실기(COOH)
카보닐기에 2개의 알킬기가 결합한 것을 케톤이라 부르며 아세톤이나 벤조 페논 등이 있습니다. 아세톤은 유기물을 녹이는 힘이 매우 강하고 물과 잘 섞이는 성질이 있습니다. 케톤을 환원하면 2차 알콜이 되고 반대로 2차 알코올을 산화하면 케톤이 됩니다.
[알데하이드]
폼일기(CHO)를 포함한 화합물을 알데하이드라고 부릅니다. 참고로 폼일기에 포함된 CO는 이중 결합되어 있습니다. 이러한 알데하이드의 종류 중에는 폼알데하이드나 아세트알데하이드 벤조알데하이드등이 있습니다.
Reference
[1] 분자 구조식
http://www.ktword.co.kr/test/view/view.php?m_temp1=6339
[2] 이성질체
https://m.blog.naver.com/hamkiyung/221619990937